參選 4 場選舉・當選 3 次
2008 年臺南縣 第3選舉區立委共 2 人參選，吳健保得 76,285 票（47.33%），排名第 2，未當選。
| 參選人 | 政黨 | 得票數 | 得票率 |
|---|---|---|---|
| 當選 李俊毅 | 民進黨 | 84,873 | 52.66% |
| 吳健保 | 國民黨 | 76,285 | 47.33% |
2005 年臺南縣 第9選舉區縣市議員共 11 人參選，吳健保得 10,716 票（12.37%），排名第 3，當選。
| 參選人 | 政黨 | 得票數 | 得票率 |
|---|---|---|---|
| 當選 曾王雅雲 | 民進黨 | 11,607 | 13.4% |
| 當選 黃明進 | 國民黨 | 11,266 | 13.01% |
| 當選 吳健保 | 國民黨 | 10,716 | 12.37% |
| 當選 張伯祿 | 無 | 10,091 | 11.65% |
| 當選 劉正昌 | 民進黨 | 9,759 | 11.27% |
| 當選 杜素吟 | 無 | 8,886 | 10.26% |
| 當選 洪德昆 | 無 | 6,676 | 7.71% |
| 當選 林逢春 | 無 | 6,204 | 7.16% |
| 陳進財 | 無 | 4,671 | 5.39% |
| 邱掬 | 無 | 4,426 | 5.11% |
| 林岡嶔 | 無 | 2,294 | 2.65% |
2002 年臺南縣 第9選舉區縣市議員共 15 人參選，吳健保得 8,074 票（10.02%），排名第 3，當選。
| 參選人 | 政黨 | 得票數 | 得票率 |
|---|---|---|---|
| 當選 張伯祿 | 無 | 8,981 | 11.14% |
| 當選 徐萬仲 | 國民黨 | 8,254 | 10.24% |
| 當選 吳健保 | 國民黨 | 8,074 | 10.02% |
| 當選 杜素吟 | 無 | 7,857 | 9.75% |
| 當選 曾王雅雲 | 民進黨 | 7,750 | 9.61% |
| 當選 陳特清 | 無 | 7,295 | 9.05% |
| 當選 洪雪珠 | 國民黨 | 6,361 | 7.89% |
| 當選 洪德昆 | 無 | 5,684 | 7.05% |
| 黃明進 | 國民黨 | 5,391 | 6.69% |
| 程來長 | 民進黨 | 4,469 | 5.54% |
| 陳土生 | 國民黨 | 3,829 | 4.75% |
| 陳進財 | 無 | 3,479 | 4.32% |
| 張林柱 | 國民黨 | 1,952 | 2.42% |
| 林青德 | 團結聯盟 | 1,022 | 1.27% |
| 陳正祥 | 無 | 216 | 0.27% |
1998 年臺南縣 第9選舉區縣市議員共 15 人參選，吳健保得 8,474 票（10.13%），排名第 1，當選。
| 參選人 | 政黨 | 得票數 | 得票率 |
|---|---|---|---|
| 當選 吳健保 | 國民黨 | 8,474 | 10.13% |
| 當選 洪德昆 | 無 | 7,964 | 9.52% |
| 當選 陳特清 | 無 | 7,342 | 8.78% |
| 當選 杜素吟 | 無 | 7,221 | 8.63% |
| 當選 洪雪珠 | 國民黨 | 7,119 | 8.51% |
| 當選 李來基 | 無 | 5,883 | 7.03% |
| 當選 徐萬仲 | 國民黨 | 5,700 | 6.82% |
| 當選 吳吉雄 | 國民黨 | 5,472 | 6.54% |
| 黃明進 | 國民黨 | 5,099 | 6.1% |
| 黃明珍 | 民進黨 | 4,508 | 5.39% |
| 陳進財 | 無 | 4,391 | 5.25% |
| 程安鎮 | 民進黨 | 4,039 | 4.83% |
| 郭壬癸 | 民進黨 | 3,928 | 4.7% |
| 黃清沛 | 國民黨 | 3,702 | 4.43% |
| 林青德 | 無 | 1,092 | 1.31% |
開票資料來源：中央選舉委員會。同名不同人時，請以選區與年份判斷。