參選 4 場選舉・當選 1 次
2022 年新竹市 東區 金山里村里長共 2 人參選，吳慶杰得 1,369 票（46.45%），排名第 2，未當選。
| 參選人 | 政黨 | 得票數 | 得票率 |
|---|---|---|---|
| 當選 饒彬義 | 無黨籍 | 1,578 | 53.55% |
| 吳慶杰 | 無黨籍 | 1,369 | 46.45% |
2018 年新竹市 東區 金山里村里長共 4 人參選，吳慶杰得 951 票（33.17%），排名第 1，當選。
2014 年新竹市 東區 金山里村里長共 2 人參選，吳慶杰得 1,346 票（49.17%），排名第 2，未當選。
| 參選人 | 政黨 | 得票數 | 得票率 |
|---|---|---|---|
| 當選 曾信男 | 國民黨 | 1,391 | 50.82% |
| 吳慶杰 | 無黨籍 | 1,346 | 49.17% |
1998 年新竹市 第1選舉區縣市議員共 15 人參選，吳慶杰未當選。
| 參選人 | 政黨 | 得票數 | 得票率 |
|---|---|---|---|
| 當選 鍾淑英 | 國民黨 | 3,846 | 10.28% |
| 當選 鄭劉淑妹 | 國民黨 | 3,811 | 10.18% |
| 當選 呂學樟 | 無 | 3,431 | 9.17% |
| 當選 余泉霖 | 無 | 3,111 | 8.31% |
| 當選 鄭宏輝 | 民進黨 | 3,044 | 8.13% |
| 當選 羅文熾 | 國民黨 | 2,988 | 7.98% |
| 當選 王兩旺 | 無 | 2,434 | 6.5% |
| 當選 鄭貴元 | 民進黨 | 2,408 | 6.43% |
| 當選 張祖琰 | 新黨 | 2,393 | 6.39% |
| 當選 郭霖炭 | 國民黨 | 1,989 | 5.31% |
| 陳文正 | 無 | 1,765 | 4.72% |
| 謝希誠 | 國民黨 | 1,576 | 4.21% |
| 曾仁宗 | 國民黨 | 1,198 | 3.2% |
| 楊建功 | 國民黨 | 1,167 | 3.12% |
| 謝治 | 新黨 | 1,120 | 2.99% |
開票資料來源：中央選舉委員會。同名不同人時，請以選區與年份判斷。